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SMILES
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rate of thermal isomerisation from Z-E in s-1
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Solvent used for thermal isomerisation rates
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Z PhotoStationaryState
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E PhotoStationaryState
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E-Z irradiation wavelength in nm
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Z-E irradiation wavelength
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Irradiation solvent
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C[N]1N=NC(=N1)N=NC2=CC=CC=C2
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null
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43
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0.00001
MeCN
100
25
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475
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400
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MeCN
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44
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MeCN
100
83
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485
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404
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MeCN
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45
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MeCN
100
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487
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405
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MeCN
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46
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MeCN
100
85
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484
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402
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MeCN
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47
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MeCN
100
82
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489
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405
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MeCN
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48
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MeCN
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81
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488
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405
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MeCN
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49
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MeCN
100
78
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485
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400
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MeCN
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50
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MeCN
100
74
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484
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403
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MeCN
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51
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0.000019
MeCN
100
82
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487
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403
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MeCN
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52
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0.000012
MeCN
100
81
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488
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405
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MeCN
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null
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null
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null
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DMSO
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338
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DMSO
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54
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DMSO
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85
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490
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320
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530-560
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0
toluene
90
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609
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430
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365
440
toluene
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null
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toluene
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440
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365
440
toluene
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null
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null
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57
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toluene
72
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455
328
null
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436
null
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365
440
toluene
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null
null
null
null
null
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null
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58
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0.000001
toluene
75
75
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300
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442
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365
440
toluene
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null
null
null
null
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59
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0.000002
toluene
81
81
330
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null
null
null
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432
null
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365
440
toluene
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
null
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60
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toluene
63
63
313
7,580
404
5,310
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400
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365
440
toluene
null
null
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null
null
null
null
null
null
null
null
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61
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toluene
100
100
375
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450
null
null
null
450
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600
430
toluene
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null
null
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null
null
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null
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62
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0
MeCN
95
53
310
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460
null
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365
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MeCN
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442
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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null
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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null
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null
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418
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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416
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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41
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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null
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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365
CFL white light
MeCN
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CFL white light
MeCN
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MeCN
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Dataset Card: The Photoswitch Dataset

Attribution

  • Original Authors: Aditya Raymond Thawani, Ryan-Rhys Griffiths, Arian Jamasb, Anthony Bourached, Penelope Jones, William McCorkindale, Alexander Aldrick, and Alpha Lee.
  • Paper Title: The Photoswitch Dataset: A Molecular Machine Learning Benchmark for the Advancement of Synthetic Chemistry.
  • Publication Date: 6 July 2020.
  • https://doi.org/10.26434/chemrxiv.12609899.v1

Dataset Description

The Photoswitch Dataset is a molecular machine learning benchmark designed for the advancement of synthetic chemistry. It focuses on predicting the electronic transition wavelengths of photoswitch molecules. The goal of this dataset is to help synthetic chemists prioritize which regions of synthesizable molecular space to explore by providing accurate molecular property predictions. Improvements in model performance using this benchmark can immediately increase the throughput of promising molecules synthesized in the laboratory.

Dataset Details

  • Total Molecules: The dataset contains molecular properties for 405 photoswitch molecules.
  • Molecule Types: It includes azobenzene derivatives with diverse substitution patterns and functional groups, as well as azoheteroarenes and cyclic azobenzenes.
  • Tabulated Properties: The dataset includes the rate of thermal isomerization, photostationary state, experimental and TD-DFT-computed pi-pi* and n-pi* transition wavelengths, molar extinction coefficient, Wiberg index, irradiation wavelength, and irradiation solvent.
  • Molecular Representations: All molecular structures are denoted using the simplified molecular input line entry system (SMILES).

Benchmark Tasks

The benchmark focuses on four experimentally-determined property prediction tasks:

  • E isomer pi-pi* transition wavelength prediction for 392 molecules.
  • E isomer n-pi* transition wavelength prediction for 141 molecules.
  • Z isomer pi-pi* transition wavelength prediction for 93 molecules.
  • Z isomer n-pi* transition wavelength prediction for 123 molecules.
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